适读人群 ：本书适合作为高年级和研究生有机化学教材，低年级基础有机化学课程的教师用书，以及有机化学工具书。 非常实用的有机化学教材，全面总结有机化学反应和机理，值得每一个研究有机化学的人员参考借鉴！
像辞典一样的书，分类非常详细，三级索引、人名索引、反应类型索引等可以指引读者快速找到想要找的内容。
机理剖析得深入详尽，参考文献非常多，差不多每句话都有，非常适合有机化学高年级同学或更高级的科研工作者。
值得每一位有机化学人拥有《March高等有机化学》经典著作。
图书框架沿袭了之前的整体构架，分两篇，上篇原理篇，下篇反应篇。内容整体变动不大，个别框架结构有些调整，图书变动较大的是对文献的更新，增加了5500余条2005-2013年的参考文献，删除了一些老的文献和部分反应。

本书是Michael B Smith教授编著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第七版的中文译本，是高等有机化学的经典教材。该书内容全面，条理清晰，通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统地讲述有机化学的基本理论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。书中根据反应类型给出了大量的反应并收集了大量的文献。本书适合作为高年级和研究生有机化学教材，低年级基础有机化学课程的教师用书，以及有机化学工具书。

上篇
第1章定域化学键2
1.1共价键2
1.2多价态3
1.3杂化4
1.4多重键5
1.5光电子能谱6
1.6分子的电子结构7
1.7电负性8
1.8偶极矩9
1.9诱导效应和场效应9
1.10键长10
1.11键角12
1.12键能13
参考文献14
第2章离域化学键18
2.1分子轨道18
2.2含离域键化合物的键能和键长20
2.3含有离域键分子的种类20
2.4交叉共轭23
2.5共振规则23
2.6共振效应24
2.7共振的位阻效应和张力影响24
2.8pπ-dπ键：内盐26
2.9芳香性26
2.9.1六元环28
2.9.2五元、七元和八元环29
2.9.3其它含有芳香六隅体的体系31
2.10交替的和非交替的烃32
2.11电子数不是6的芳香体系33
2.11.1双电子体系33
2.11.2四电子体系：反芳香性34
2.11.3八电子体系35
2.11.4十电子体系35
2.11.5超过10个电子的体系：4n+2电子36
2.11.6超过10个电子的体系：4n电子38
2.12其它芳香化合物40
2.13超共轭41
2.14互变异构42
2.14.1酮-烯醇互变异构43
2.14.2其它质子迁移互变异构44
参考文献45
第3章比共价键弱的作用58
3.1氢键58
3.2π-π相互作用60
3.3加合化合物61
3.3.1电子供体-受体(EDA)复合物61
3.3.2冠醚复合物和穴状化合物62
3.3.3包含化合物64
3.3.4环糊精65
3.4索烃和轮烷66
3.5葫芦［n］脲基陀螺烷67
参考文献67
第4章立体化学74
4.1光学活性与手性74
4.1.1旋光度与测量条件的关系75
4.2什么样的分子具有光学活性75
4.3Fischer投影式79
4.4绝对构型80
4.4.1Cahn-Ingold-Prelog体系80
4.4.2测定构型的方法82
4.5光学活性的产生83
4.6含有不止一个手性中心的分子84
4.7不对称合成85
4.8拆分的方法87
4.9光学纯度89
4.10顺反异构90
4.10.1由双键引起的顺反异构90
4.10.2单环化合物的顺反异构91
4.10.3稠环和桥环系的顺反异构92
4.11外-内异构93
4.12对映异位和非对映异位的原子、基团和面93
4.13立体专一性和立体选择性合成95
4.14构象分析95
4.14.1开链体系构象96
4.14.2六元环构象98
4.14.3含杂原子的六元环构象100
4.14.4其它环构象101
4.15分子力学101
4.16张力102
4.16.1小环中的张力103
4.16.2其它环中的张力105
4.16.3不饱和环106
4.16.4无法避免拥挤所导致的张力107
参考文献109
第5章碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾和氮烯124
5.1碳正离子124
5.1.1命名124
5.1.2碳正离子的稳定性和结构124
5.1.3碳正离子的产生和湮灭128
5.2碳负离子129
5.2.1稳定性和结构129
5.2.2金属有机化合物的结构132
5.2.3碳负离子的产生和湮灭134
5.3自由基134
5.3.1稳定性和结构134
5.3.2自由基的产生和湮灭138
5.3.3自由基离子140
5.4卡宾140
5.4.1稳定性和结构140
5.4.2卡宾的产生和湮灭141
5.5氮烯143

译者前言
几年前，我有幸翻译了《March高等有机化学》这本书的第五版和第六版。译著出版后受到了广大读者的喜爱和好评。然而，近年来，有机化学领域进展迅速，各种新的发现层出不穷，微波、离子液体、固相反应等各种新技术、新手段在有机反应中的应用日益增多。《March高等有机化学》顺应学术潮流推出了第七版， 对第六版之后几年的有机化学领域新进展进行了全面的更新，增补了大量新的内容，删去了部分老旧内容，更新了参考文献和索引。原著第七版的整体结构也按照有机反应机理的实质做了不少调整，结构编排和反应归类更加合理清晰。为了向读者全面展示新的内容和进展，我们推出了《March高等有机化学》第七版的译本。
正如本书原作者所言，本书注重有机化学学习中的三个基本方面：反应、机理和结构，旨在为学生提供现代有机化学领域的基础知识，并促使学生形成直接参考和理解文献的能力。而本书的结构也切实地反映了作者的想法，以反应类型来划分章节，旨在以少量的化学原理来带动读者掌握大量的有机化学反应，形成符合现代化学研究思路的思维习惯和方法。而对于一些有机化学的特殊领域，本书只是略加叙述，希望进一步学习和了解的读者可以参考相关领域的专著和文献，从而更详细地理解这些主题。
本书的内容，可以作为低年级研究生或者具有有机化学、物理化学基础知识的高年级本科生的教材，帮助他们比较全面地了解有机化学领域的知识和最新发展，在本书的引导下一窥现代有机化学的门径，不断增强学习兴趣和研究创新；对于有经验的研究者，本书也可以作为一本系统归纳有机化学机理及反应的参考书。
《March高等有机化学》是一本经典的有机化学教材，她影响了几代人，能有幸再次翻译这本书是我的荣幸！在此，还要感谢陈永湘、任丽君、周蕾、徐彩霞和戴智非等老师的热心帮助！感谢化学工业出版社李晓红编辑的鼓励和耐心！
最后，谨祝本书的读者能够在各自的学习和研究中取得更好的成绩。

李艳梅
2018年1月


前言
《March高等有机化学》第七版对2005年至2010年间的有机化学领域新进展进行了全面的更新。第六版中保留的每个主题都更新到了那个领域在此五年间的最新进展。该书的变化还包括对书进行了很大程度的重新编写，增补了自2005年以来发表的5500多篇参考文献。如同第六版一样，为给新的文献腾出空间，删除了相对比较老的文献，对于主要作者相同的一系列工作的文献，只保留了最新的文献，其它的文献都被删除了。更早的文献可以参阅本书中新文献的引文。许多关于分子轨道的图形都更新到了20世纪60年代。在所有可能的情况下，分子轨道都用Wavefunction公司的Spartan 软件绘制（Spartan software from Wavefunction，Inc.）。第七版中的基本框架结构与前几版相同。
与前几版的目的一致的是，本书仍将同时注重有机化学学习中的三个基本方面：反应、机理和结构。以本书为基础完成高等有机化学课程学习的学生应该具有现代基础有机化学的基础知识，从而具备直接参考文献的能力。对于有机化学的一些主要的特殊领域，如萜类、糖、蛋白质、金属有机试剂、组合化学、聚合反应与电化学反应、类固醇等，有些在本书中只作简单介绍，有些则未加赘述。研究生在一年级的学习中使用本书有助于其掌握基本知识。希望本书能引导学生去查阅各个主题所引用的许多优秀书籍或综述文章，从而更详细地理解这些主题。事实上，这些主题中的许多主题所包含的内容十分丰富，本书并不能对其进行完全地阐释。
本书依据反应的类型来组织内容，通过少数的原理就足以解释几乎所有数量庞大的有机化学反应。因此本书的反应机理部分（下篇）被分为十章（第10～19章），每章都介绍了一种不同类型的反应。在每一章的**部分，介绍基本的反应机理，以及反应活性和反应方向。第二部分则由数个编号的小节组成，每个小节对应相应的反应，在每个小节中对每个反应的适用范围和反应机理加以讨论。编号的小节被设置成粗体，用于讨论各个反应。由于某些类别化合物（如酮、腈等）的制备方法可能并不在同一处介绍，我们在附录B中提供了一个更新和修订的索引，通过这个索引可以查到一些种类的化合物合成方法。必须指出的是，第七版中每个反应的序号很多与**版至第五版不同，但与第六版一致。
上篇中，第1～5章主要讨论有机化合物的结构，为后面反应机理的理解提供了必要的基础知识，同时本身也是十分重要的部分。该部分首先讨论了化学键（第1章），最后讨论了立体化学（第4章）。此后两章（第6、7章）主要介绍反应机理概论，其中一章介绍常规化学反应机理，另一章介绍光化学反应机理。最后还利用另外两章（第8、9章）的篇幅介绍了有关反应机理的更多背景知识。
本书包括了从第三版开始介绍的IUPAC有机转化命名法。由于第三版出版后，相应的命名法为了能够涵盖新的反应类型而有所扩展，我们在本版中更多地使用了新的命名法。此外IUPAC 发布了一个新的描述反应机理的命名系统，同时一些较简单的描述方法也被列出。
附录A介绍有机化学文献。
有机化学涉及基本结构、反应和反应机理，编写有机化学这样丰富内容的学科的教材，显然不可能在包罗万象的同时也做到内容深入。即使能够做到，恐怕也没有必要这样做。我们力图能让读者得以了解本书所涵盖领域的一级文献。为此目的，本书共计引用了20000多篇原始论文，以及综述、书籍和专著等二级文献资源。附录A还简要介绍了基于计算机的文献搜索引擎（例如，Reaxys和SciFinder）。
我们将这本书定位为具有研究生水平的学生为期一年的课程采用的教材。然而对于在至少修过一年的基础有机化学以及**修过一年的无机化学和物理化学的高年级本科学生中开设的高等有机化学课程，本书也是适用的。根据我的经验，结束一年课程学习的学生对这些知识的印象难免变得模糊，而如果这些知识容易获取，当他们回顾时，往往使他们受益匪浅。如果将这本书用于课程，前九章，特别是第1、2、4、6和8章中的知识会有助于学生回顾这些知识。
本书最具价值之处在于其文献资料的及时更新。学生在准备资格考试或者进行有机化学实验过程中可能会发现，本书下篇中包括了反应机理相关材料的归纳和大量反应的介绍，这些材料按照反应类型，以及反应中破坏和形成键的种类编号排列。
IUPAC规定能量的单位为焦耳（J），这一单位也被广大期刊所接受。然而在美国期刊上，有些有机化学家发表论文时习惯使用卡路里（cal）作为单位。本书中几乎所有的能量都同时采用了卡路里和焦耳为单位进行表示。虽然IUPAC并未推荐为键长单位，而是使用皮米（pm），但在文献中，大量的键长单位是，因此这本书使用为键长单位。
在此谨向那些March教授在前四版中提到并致谢的化学家们、以及我在第五版和第六版中致谢的化学家们做出的贡献表示感谢。没有他们的工作就不会有本书的出版。对于第七版，感谢Lou Allinger指出了超共轭部分的不足并帮助我在此新版中撰写了新的内容。感谢Warren Hehre在使用Spartan计算和描述分子轨道方面给予的宝贵帮助。同时要感谢Adrian Shell（Elsevier）为附录A中介绍的Reaxys程序的相关资料提供便利。感谢许多人对第六版给予评论或指出谬误，这些在第七版的编写过程中是弥足珍贵的。感谢CA Irvine Wavefunction公司（www.wavefun.com）的Warren Hehre和Sean Ohlinger提供Spartan 10 Macintosh（v.1.0.1），使得一些分子和中间体可以使用Spartan模型。书中所有的结构式和线条都是用ChemDraw Ultra 11.0.1（350440）完成的，感谢MA Cambridge的CambridgeSoft公司（www.cambridgesoft.com）提供的画图软件。
特别感谢John Wiley & Sons出版社的交叉学科部门，特别感谢Jonathan Rose。还要特别感谢Wiley公司的编辑Kristen Parrish和Amanda Amanullah，他们为此书从初稿到最后成书以及转化为Sanchari Sil Thomson数字出版付出了细致辛勤的劳动。也感谢Jeanette Stiefel为初稿的复制编排做了优秀的工作。
感谢Jerry March的工作，在他工作的基础上，此书新版才得以成功，他对本书涉及的概念负责，并在前四个非常成功的版本中体现。我作为学生时就使用Jerry的书，并且很荣幸继承这一传统。
在此我衷心地希望本书的读者能够直接和我联系，对本书进行评论，指出本书中的谬误，以为下一版的编写做准备。我希望新版书将保持March教授从**版开始就建立的传统风格。
我的电子邮箱是michael.smith@uconn.Edu，主页是http：//orgchem.chem.uconn.edu/home/mbshome.html。
最后，我还要感谢我的妻子Sarah和儿子Steven，他们的耐心和理解使我得以完成此书。没有他们的支持，这项工作不可能完成。

MICHAEL B.SMITH
2012年5月